Накануне О'Райли неожиданно вышел на позицию левого защитника и своим дублем обеспечил "Сити" волевую победу 3:1 против "Плимута" в 5-м раунде Кубка Англии.
По информации журналиста Фабрицио Романо, лишь на исходе зимнего трансферного окна переманить О'Райли пытался "Челси", однако "Сити" отверг запрос насчет 19-летнего англичанина.
Как утверждает Романо, чемпионы Премьер-Лиги "не захотели терять контроль над будущим игрока".
Летом 2023 "Сити" уже отпустил в "Челси" одного продукта своей академии в лице Коула Палмера, и впоследствии у "горожан" появились все основания об этом пожалеть.